Тим Гейл начал практиковать медитацию инсайта в 1996 году, а преподавать медитацию — в 2006-м, следуя наставлениям Родни Смита. В 2016 году он завершил четырёхлетнюю программу Residential Retreat Teacher Training в Spirit Rock, Insight Meditation Society и Insight Retreat Center. Это интенсивное обучение проходило под руководством Джозефа Голдстайна, Джека Корнфилда, Кэрол Уилсон, Гила Фронсдала, Гая Армстронга, Андреи Феллы, Труди Гудман и Филлипа Моффитта.
В основе его преподавания лежат три выражения Дхармы: исследование, непротивление и сострадание. Тим рассматривает повседневную жизнь как личный духовный путь — особенно тогда, когда мы готовы исследовать те места, где ощущаем сжатие и сопротивление. Именно так постепенно становится заметной страданность, возникающая из иллюзии отдельного «я». Исследование уравновешивается глубокой готовностью отдохнуть в непротивлении и сострадании. Для Тима непротивление означает полное расслабление в этом моменте, а сострадание приглашает к чуткости и доброте по отношению к каждой части нас самих. Из этого сердца естественно смягчается и приходит к тишине.
Как со-ведущий учитель Seattle Insight Meditation Society, Тим проводит беседы, занятия, интервью и ретриты. Он также входит в совет директоров и тесно сотрудничает с руководством и волонтёрами SIMS. В его жизненном опыте — роли мужа, отца, рейнджера в дикой природе, мастера боевых искусств, волонтёра в хосписе и массажиста. Отношения с женой и дочерью — радостная и важнейшая часть его практики Дхармы.